L'obiettivo della sfida cacciatore di taglie connesso all'ottavo capitolo ha a che vedere con le casse sparse in giro per Rogue Valley. Sono presenti in tutto tre diverse casse e per vincere con successo la sfida sarà necessario trovarle tutte e tre. La prima cassa si trova esattamente sotto il ponte di legno all'avvio del capitolo, quello dove ci scontreremo per la prima volta con dei nemici nel capitolo. La seconda cassa si trova in un piccolo anfratto sulla sinistra, ad un passo dallo strapiombo, dopo aver affrontato il secondo nemico lanciapietre - il primo si trova nello spiazzo dopo il ponte il pietra, il secondo subito dopo accompagnato da due nemici con il fucile. Eliminati i tre nemici andiamo a destra dove si trova una piccola stradinache curva a sinistra e passa sotto le rocce. Giunti in fondo giriamo a destra e raggiungeremo la seconda cassa.


La terza ed ultima cassa si trova anch'essa in un anfratto posto molto in basso e raggiungibile prima di arrivare allo scontro con Bad Bessie. Dopo aver eliminato i due cecchini che attaccheranno il venditore Shawn, proseguiamo sulla sinistra scendendo nei passaggi in fondo ogni volta che ne vedremo uno oltre il bordo. Aperta anche la terza cassa - per aprirle basta sparare un colpo su di queste - torniamo in cima, raggiungiamo Bessie e battamola così da concludere il capitolo.

La sfida in se non è direttamente connessa allo scontro con i nemici, l'uso dei trucchi non è quindi necessario o consigliato. Una volta trovati i tre tesori ed ultimato il capitolo, sbloccheremo il personaggio di "Sissy" Fess per le sfide OK Corral.