La terza sfida della modalità cacciatore di taglie rasenta praticamente la banalità, è richiesto infatti che si completi il livello senza ferire lo sceriffo nello scontro finale contro Ugly. Per superare la sfida è sufficente l'utilizzo dell'occhio di lince, dopo aver infatti battuto tutti i nemici a Widow's Patch non dovremo far altro che aspettare che Ugly Chris prenda in spalla lo sceriffo e in questo momento attivare l'occhio di lince piazzando i colpi sul lato del corpo libero di Chris. Se all'inizio della sfida sceglieremo come arma la Scorpion - il revolver più potente e preciso di tutte le armi a disposizione - basterà una singola scarica di colpi per mandare a terra Chris visto che la quantità di danni sarà decisamente alta.

L'uso di trucchi per questa sfida non è consigliata, è eccessivamente semplice per richiedere aiuti ulteriori. Conclusa la sfida con O'Grady pienamente in forma, sbloccheremo il personaggio di Twiggy Phelps nelle sfide OK Corral.